不久，瑞德就玩上了安迪凋刻的国际象棋。之后，安迪又搞了一幅影星丽塔·海华丝的巨幅海报贴在了牢房的墙上。
一次，安迪和另几个犯人外出劳动，他无意间听到监狱官在讲有关上税的事。
安迪说他有办法可以使监狱官合法地免去这一大笔税金，做为交换，他要为十几个犯人朋友每人争取三瓶啤酒。
两天后，他们坐在夕阳下的屋顶，喝着啤酒，瑞德说多年来，他第一次感受到了自由的感觉。
由于安迪精通财务制度方面的知识，很快使他摆脱了狱中繁重的体力劳动和其它变态囚犯的骚扰。不久，声名远扬的安迪开始为越来越多的狱警处理税务问题，甚至孩子的升学问题也来向他请教。
同时安迪也逐步成为肖恩克监狱长诺顿洗黑钱的重要工具。
由于安迪不停地写信给州长，终于为监狱申请到了一小笔钱用于监狱图书馆的建设。
监狱生活非常平澹，总要自己找一些事情来做。安迪听说瑞德原来很喜欢吹口琴，就买了一把口琴送给他。
夜深人静之后，瑞德试吹了一下他的新礼物.....
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